Een lid van het atelier van Verrocchio in die periode, wat betekent dat dit misschien het eerste nog bestaande voorbeeld is van een schilderij met inbreng van Leonardo da Vinci. Tobias en de engel lenen van het apocriefe boek Tobit. Een jonge man, Tobias, wordt gevangengenomen terwijl hij arm in arm loopt met aartsengel Raphael, die uithaalt vanwege zijn vleugels en halo, terwijl een kleine hond hen ook op hun pad vergezelt.
Hun reis voert door de prachtige oude landen van Media in Perzië, Rolling Hill begroet de oevers van de rivier de Tigris die stroomt onder een brug naast een kasteel of versterkte stad, met woestijnachtig terrein onderbroken door rotsen en planten die leven geven aan het levendige meesterwerk. Angel Raphael kijkt naar een kleine metalen doos bij de hand, terwijl Tobias hem nauwlettend en aandachtig in de gaten houdt; ze lijken een boeiende discussie te voeren.
De wind waait zachtjes over hun draperieën en grijpt Tobias' krullen. Tobias' linkermouw lijkt losgeknoopt, mogelijk door zijn poging om de vis te vangen die hij aan een touwtje draagt terwijl ze hun reis voortzetten. Uit het Boek van Tobit, dat deel uitmaakt van het Oude Testament van de Katholiek, maar door protestanten als apocrief wordt beschouwd, gaat het verhaal dat.
Tobias, het enige kind van een blinde heilige man genaamd Tobit en zijn vrouw Anna, van wie Joden uit Nineve rond 700 v.Chr. waren, werd voor een boodschap naar een ver land gestuurd om een schuld te innen. Met een geschreven memorandum (Ricordo), een kleine rol in Tobias' hand misschien de details. Toen Tobias aan zijn reis begon, werd hij opgewacht door een engel Raphael, vermomd als een man genaamd Azarias. Tobias, samen met de engel, evenals Tobias' hond koersten op hun reis.
Hun eerste stop was in de schemering, bij de rivier de Tigris, en terwijl Tobias zijn voeten aan het wassen was, toen een monsterlijke enorme vis opkwam en probeerde hem helemaal te verslinden. Maar Tobias worstelde met de grote vis en slaagde er gelukkig in om hem naar het droge te slepen. De engel gaf Tobias toen de opdracht om de lever, het hart en de meeuw uit de vis te snijden en ze te bewaren, want het waren krachtige medicijnen.
Na hun rust renden ze verder tot ze bij het huis van een bloedverwant met de naam Raguel kwamen, een vader met maar één kind, een dochter met de naam Sara. Voor Sara is het leven niet zo vriendelijk geweest, zeven keer getrouwd, maar met alle zeven echtgenoten die een ongelukkige ondergang ondergaan door toedoen van de duivel. Allen vermoord zelfs voordat een van hun huwelijken ooit werd voltrokken. De aartsengel Raphael instrueerde Tobias toen dat hij met Sara moest trouwen, hoewel het onnodig te zeggen is dat Tobias een beetje aarzelend was gezien de geschiedenis van alle eerdere vrijers.
Maar de engel des Heren zei hem dat hij zich geen zorgen hoefde te maken, maar dat hij moest doen wat hem werd opgedragen, het hart van de vis boven het vuur plaatsen en dat de rook die opstijgt de duivel zou doden en de vrede van het gezin zou terugbrengen, wat allemaal gebeurde zoals voorspeld.
Later trouwden Tobias en Sara en brachten ze wat tijd door met Sara's familie voordat ze terug naar huis reisden om zijn ouders te ontmoeten. Sara's vader 'Raguel' stuurde ze weg en wenste dat ze barmhartigheden van de Heer, onze Vader zouden meereizen, en wenste dat hij hen goed zou bewaren, Tobias' ouders veilig en gezond zou houden, en met een laatste wens dat hij hun kinderen mag zien voordat hij overlijdt. Nadat ze afscheid hadden genomen, vertrokken ze tijdens hun reis veilig en wel.
Tot Tobias en Sara eindelijk thuiskwamen bij zijn ouders Tobit en Anna. Zonder dat ze er iets mee te maken hebben. En met de gal van de vis, zalfde Tobias de ogen van zijn vader, en Tobits gezichtsvermogen werd hersteld. Overweldigd door alles wat Azarias (de engel) voor hen had gedaan, en Tobias vroeg zijn vader dat ze de engel mochten belonen met zoveel als ze zich konden veroorloven.
Want hij had zo veel gedaan dat niet in woorden uit te drukken is; van het verlossen van hem van verslonden worden door de vis, tot het krijgen van een vrouw, en niet te vergeten het herstellen van het gezichtsvermogen van zijn vader en nog veel meer. Maar toen Tobit en zijn zoon Tobias Azarias naderden met de hoeveelheid waarmee ze hem konden bedanken, weigerde Azarias en openbaarde zich als de engel Raphael, en legde uit dat God hem had gestuurd om hen te leiden, want Tobit was zo'n heilige man.
Tobit werd honderdtwee jaar oud en na zijn dood keerden Tobias en Sara, samen met hun zeven zonen, terug naar de plaats van Sara's ouders. Het verhaal van Tobias en zijn reis met de engel was een veelvoorkomend onderwerp in het late 15e-eeuwse Florence. Raphael werd vereerd als genezer en bewaker van het volk, beschermer van reizigers. Want het thema kinderlijke vroomheid, ondernemerschap en liefdadigheid was een belangrijk onderwerp voor de koopmansfamilies van de stad.
