Van Leonardo Da Vinci is niet bekend dat hij veel portretten van mannen heeft gemaakt, en er wordt beweerd dat als dit inderdaad zijn schilderij is, dit het eerste is dat hij van een man heeft gemaakt. Er is veel discussie geweest sinds het schilderij lijkt te ontbreken in documentatie en er is zelfs geen melding dat iemand het in opdracht heeft gegeven. Sommigen hebben zelfs beweerd dat dit zijn minst gewaardeerde stukken zijn, maar ironisch genoeg zijn het ironisch genoeg de best bewaarde werken.
Er is in de loop der jaren controverse geweest over wie dit stuk daadwerkelijk heeft geschilderd. Enkele van de namen die op de voorgrond staan, zijn Bernadino Luini, Giovanni Antonio Boltraffio, Leonardo Da Vinci en Ambrogio de Predis. Het controversiële karakter stopt hier niet, er is een probleem over de identiteit van het onderwerp op het schilderij.
De veronderstelling was dat het het Portret van Ludovico il Moro was, die de weldoener van Leonardo was, een veronderstelling die tot 1905 werd aangehouden. Nadat het schilderij echter de opdracht had gekregen om te worden schoongemaakt, werden een muziekblad en het opschrift CANT...ANG... onthuld, waarmee de kwestie werd opgelost dat de man op het schilderij eigenlijk een muzikant was.
De twee belangrijkste musici in Milaan in deze periode waren Franchino Gaffurio en Josquin des Prés. Maar aangezien de meeste Da Vinci's vol zaten met puzzels, wist niemand precies wie het onderwerp was. Een andere belangrijke reden waarom dit schilderij in mysterie is gehuld, is dat de onderste delen onvoltooid zijn, het is niet gesigneerd en er is in de loop der jaren wat extra schilderij toegevoegd.
Een van de belangrijkste redenen waarom dit werk aan Leonardo da Vinci wordt toegeschreven, zijn de kenmerken die duidelijk naar voren komen in zijn portretten. Hij laat bijvoorbeeld de achtergrond in de schaduw, zijn onderwerpen zijn half of iets meer lang en hij portretteerde zijn onderwerpen meestal op driekwart aanzicht om gemakkelijker te kunnen identificeren. Echter, net als bij zijn andere stukken, waar hij een driekwart-weergave gebruikt voor gemakkelijkere identificatie, zijn de meeste van zijn onderwerpen meestal moeilijk te identificeren, zoals in dit geval.
Leonardo da Vinci staat bekend om het gebruik van donkere achtergronden met sterke contrasten van donker en licht.
Het portret van de muzikant heeft ook het bekende kenmerk van vierkante handen, die identiek is aan het portretonderwerp in de dame met een hermelijn-schilderij. De ogen van het personage in dit schilderij lijken ook op die van het schilderij van de Maagd van de Rotsen.
Leonardo geloofde in het benadrukken van het menselijk karakter, wat gebruikelijk is in de meeste van zijn werken. In dit schilderij lijkt de muzikant uit een donkere en sombere achtergrond te komen, wat sterk zal suggereren dat het onderwerp karaktervol is. Door de muzikant uit een donkere en sombere achtergrond te laten komen, benadrukt het zijn karakter en lijkt hij echter.
De muzikant is te zien dat hij veel geconcentreerd is in zijn bladmuziek, vooral omdat zijn gezicht vol uitdrukking is. Het is echter niet duidelijk of hij componeert, leest of wacht om het uit te voeren. In zijn typische Da Vinci-beweging schildert hij zijn onderwerp niet neerkijkend, maar kiest hij ervoor om het publiek zijn ogen en hun uitdrukkingen te laten zien, wat ons uitnodigt om diep in zijn ziel te kijken.