Kunsthistorici hebben het stuk gedateerd op basis van zijn gelijkenis met andere werken van Leonardo da Vinci en hebben gesuggereerd dat het rond 1500 is gemaakt. La Scapigliata vertaalt zich letterlijk als 'slordig haar', wat misschien beter het onderwerp weergeeft dan de Engelse titel.

De wildheid van het haar staat in schril contrast met het mooie gezicht dat het omringt. Er is gesuggereerd dat Da Vinci de figuur op deze manier schilderde om de vrouw te laten zien als inherent mooi, maar ook met een wilde kracht die niet te temmen was.

Uiteindelijk kan de vrouw niet gereduceerd worden tot alleen haar schoonheid. Een academicus suggereert dat dit Da Vinci's voorspelling zou kunnen zijn van de toekomstige veranderende rol van vrouwen in de samenleving.

Het is mogelijk dat dit de studie van het gezicht van een model was, waarbij Da Vinci geïnteresseerd was in anatomische studies, of er is beweerd dat dit een voorlopige schets was van hoe hij de Madonna wilde schilderen.

Het schilderij is in verband gebracht met de werken uit de volwassen periode van da Vinci. Andere schilderijen uit deze periode zijn onder meer Virgin of the Rocks (daterend rond 1495-1508) en The Virgin and Child with St Anne en St John the Baptist (ofwel 1499-1500 of 1506-8).

Dit laatste stuk is vergelijkbaar met Head of a Woman. De maagd met kind is een krijt en houtskool op getint papier, een ander medium dan het hoofd van een vrouw, maar da Vinci gebruikt beide media op een vergelijkbare manier om de menselijke figuur vast te leggen.

In beide stukken hebben de gezichten een bijzondere zachtheid door de schaduw en vloeiende lijnen die het menselijke gezicht met anatomische nauwkeurigheid vastleggen. Beide delen ook de wildere en schetsmatige lijnen die de gezichten omringen.

Terwijl in Head of a Woman het haar meer lijkt op een ruwe tekening in een schetsboek, zijn het in The Virgin and Child de voeten die veel meer op een schets lijken dan de realistisch gedetailleerde gezichten.

Wat het medium betreft, terwijl Leonardo da Vinci als kunstenaar graag vele soorten gebruikt, gebruikte hij vaak olie op hout. In feite werd dit medium gebruikt voor zijn beroemdste stuk (en mogelijk een van de beroemdste schilderijen ooit): de Mona Lisa. Head of a Woman is gehuisvest in de Galleria nazionale do Parma, een galerie met een groot aantal renaissancestukken.