Ginevra was ongeveer zeventien jaar oud, goed opgeleid en afkomstig uit een rijke familie uit Florence. Waarschijnlijk is dit portret, mogelijk het eerste van Da Vinci, gemaakt ter herdenking van het huwelijk van Givenra de Benci met Luigi Niccolini dat jaar.
Ginevra de Benci zou mooi zijn geweest. Da Vinci verbeterde haar schoonheid en schilderde haar onberispelijke, gladde huid.
Hij gebruikte de uiteinden van zijn penseel om haar lokken te maken. Haar elegante bruine jurk toont prachtige details van blauwe lintsluitingen, gouden vlecht en een gouden speld. Ginevra de Benci draagt ook een zwarte sjaal die destijds in de mode was.
Ze is geschilderd voor een jeneverbesboom, wat een kleine woordspeling is, zoals "ginepro", het Italiaanse woord voor jeneverbes, haar naam suggereert. In de verte zijn er meer bomen en een watervlakte. Da Vinci creëert een mistig effect op de achtergrond met behulp van overlappende olieglazuren om zijn wazige lucht te creëren.
Dit portret was destijds behoorlijk baanbrekend omdat het Ginevra de Benci in een driekwart pose laat zien en haar ogen naar de kijker staren, hoewel ze geen direct contact maken. Da Vinci's tijdgenoten merkten op dat dit portret buitengewoon levensecht was.
Net als de Mona Lisa weet de kijker niet wat de niet-glimlachende Ginevra de Benci dacht, haar gezichtsuitdrukking is moeilijk te lezen, misschien dacht ze aan het aanstaande huwelijk met een veel oudere man. Da Vinci zelf zei dat de beste portretten een "state of mind" lieten zien.
Het schilderij zou oorspronkelijk iets groter zijn geweest, het onderste gedeelte is verloren gegaan en zou de handen en armen van Ginevra de Benci hebben getoond. De keerzijde van de afbeelding heeft ook een interessant "emblematisch schilderij" van een jeneverbestakje omgeven door een krans van laurier en palmen met het Latijnse motto dat zich vertaalt naar "Schoonheid siert deugd".
De jeneverbes staat voor Ginevra en is ook een symbool van kuisheid. Kunstdetectives hebben ook bewijs gevonden van het persoonlijke embleem van de Venetiaanse ambassadeur in Florence, Bernado Bembo, eronder en ze vermoeden dat hij opdracht heeft gegeven tot het emblematische schilderij op de achterkant. Het is bekend dat hij en Ginevra de Benci goede vrienden waren.
Ginevra bracht haar latere leven door in zichzelf opgelegde ballingschap, in een poging te herstellen van ziekte en een noodlottige liefdesaffaire. Dit prachtige portret van Ginevra de Benci is een van Leonardo da Vinci's vroege meesterwerken die het mooie, jonge meisje en haar gedachten voor altijd vastlegt.
