Leonardo Da Vinci non è noto per aver fatto molti ritratti di uomini, e si sostiene che se questo è davvero il suo dipinto, allora è il primo che ha fatto di un uomo. È esistito molto dibattito poiché il dipinto sembra privo di documentazione e non c'è nemmeno traccia di qualcuno che lo abbia commissionato. Alcuni hanno persino sostenuto che questi siano i suoi pezzi meno apprezzati, ma ironicamente si tratta delle opere meglio conservate.

La controversia è esistita nel corso degli anni su chi ha effettivamente dipinto questo pezzo. Alcuni dei nomi affrontati includono Bernardino Luini, Giovanni Antonio Boltraffio, Leonardo Da Vinci e Ambrogio de Predis. La sua natura controversa non finisce qui, con la questione dell'identità del soggetto sul dipinto. L'ipotesi era che fosse il Ritratto di Ludovico il Moro, il benefattore di Leonardo, ipotesi mantenuta fino al 1905. Tuttavia, dopo che il dipinto fu commissionato per la pulitura, furono rivelati uno spartito e la scritta CANT…ANG…, che ha risolto il problema che l'uomo sul dipinto era in realtà un musicista.

I due musicisti più importanti a Milano in questo periodo furono Franchino Gaffurio e Josquin des Prés. Tuttavia, poiché la maggior parte di Da Vinci era piena di enigmi, nessuno ha davvero inchiodato esattamente chi fosse l'argomento. Un altro motivo principale per cui questo dipinto è stato avvolto nel mistero è che le sue parti inferiori sono incompiute, non è firmato e nel corso degli anni è stato aggiunto qualche dipinto aggiuntivo.

Uno dei motivi principali per cui quest'opera è stata attribuita a Leonardo da Vinci sono le caratteristiche che sono evidenti nei suoi pezzi di ritrattistica. Ad esempio, lascia lo sfondo in ombra, i suoi soggetti sono lunghi la metà o leggermente più lunghi e di solito ritrae i suoi soggetti a tre quarti per una più facile identificazione.

Tuttavia, come con gli altri suoi pezzi in cui utilizza una vista di tre quarti per una più facile identificazione, la maggior parte dei suoi soggetti è solitamente difficile da identificare come in questo caso. Leonardo da Vinci è noto per l'utilizzo di sfondi scuri con forti contrasti di luce e oscurità.

Il Ritratto del musicista ha anche la caratteristica caratteristica delle mani quadrate, che è identica al soggetto del ritratto della Dama con un dipinto di Ermellino. Anche gli occhi del personaggio in questo dipinto sono simili a quelli del dipinto della Vergine delle Rocce.

Leonardo credeva di enfatizzare il carattere umano, cosa comune nella maggior parte delle sue opere. In questo dipinto, il musicista sembra provenire da uno sfondo scuro e cupo che suggerirà fortemente il soggetto come pieno di carattere. Il fatto che il musicista provenga da un background oscuro e cupo, enfatizza il suo carattere e sembra più reale.

Si può notare che il musicista è molto concentrato sul suo spartito, soprattutto considerando che il suo viso è pieno di espressione. Tuttavia, non è chiaro se stia componendo, leggendo o aspettando di eseguirlo. Nella sua tipica mossa caratteristica di Da Vinci, non dipinge il suo soggetto guardando in basso, ma sceglie invece di lasciare che il pubblico veda i suoi occhi e le loro espressioni, il che è come invitarci a vedere nel profondo della sua anima.