Ginevra aveva circa diciassette anni, ben educata e proveniva da una ricca famiglia fiorentina. È probabile che questo ritratto, forse il primo di da Vinci, sia stato realizzato per commemorare il matrimonio di Givenra de Benci con Luigi Niccolini quell'anno. Si diceva che Ginevra de Benci fosse bella. Da Vinci ha esaltato la sua bellezza, dipingendo la sua pelle liscia e impeccabile.
Ha usato le estremità del suo pennello per creare i suoi riccioli. Il suo elegante abito marrone mostra meravigliosi dettagli di chiusure di nastri blu, trecce d'oro e una spilla d'oro. Ginevra de Benci indossa anche una sciarpa nera che andava di moda all'epoca. È dipinta davanti a un albero di ginepro che è un leggero gioco di parole, poiché "ginepro" la parola italiana per ginepro, suggerisce il suo nome.
In lontananza, ci sono più alberi e una distesa d'acqua. Da Vinci crea un effetto nebbioso sullo sfondo usando smalti a olio sovrapposti per creare il suo cielo nebbioso. Questo ritratto è stato piuttosto rivoluzionario all'epoca in quanto mostra Ginevra de Benci in una posa di tre quarti e i suoi occhi guardano verso lo spettatore senza stabilire un contatto diretto. I contemporanei di Da Vinci hanno commentato che questo ritratto era estremamente realistico.
Un po' come la Gioconda, lo spettatore non sa cosa stesse pensando Ginevra de Benci senza sorridere, la sua espressione è difficile da leggere, forse stava pensando al prossimo matrimonio con un uomo molto più anziano. Lo stesso Da Vinci disse che i migliori ritratti mostravano uno "stato d'animo". Il dipinto in origine sarebbe stato leggermente più grande, la parte inferiore è andata perduta e avrebbe mostrato le mani e le braccia di Ginevra de Benci.
Il rovescio dell'immagine ha anche un interessante "dipinto emblematico" di un rametto di ginepro circondato da una corona di alloro e palma con il motto latino che si traduce in "Beauty Adorns Virtue". Il ginepro rappresenta Ginevra ed è anche simbolo di castità. Gli investigatori dell'arte hanno anche scoperto la prova dell'emblema personale dell'ambasciatore veneziano a Firenze, Bernardo Bembo, sotto e sospettano che possa aver commissionato l'emblematico dipinto sul retro.
Si sa che lui e Ginevra de Benci erano buoni amici. Ginevra trascorse la sua vita in esilio autoimposto, cercando di riprendersi dalla malattia e da una sfortunata storia d'amore. Questo meraviglioso ritratto di Ginevra de Benci è uno dei primi capolavori di Leonardo da Vinci che cattura per sempre la bella ragazza e i suoi pensieri.
