Risale ai primissimi giorni della carriera artistica di Leonardo e ritrae la Madonna col Bambino, soggetto spesso rivisitato da Leonardo durante la sua vita ma particolarmente in questo primo periodo. Si pensa infatti che questa serie di dipinti fosse la prima volta che Leonardo dipinse autonomamente mentre ancora studiava sotto e sotto l'influenza del suo maestro, Verrocchio, dal quale apprese il suo primo mestiere.
Ha continuato a produrre una serie di schizzi aggiuntivi e molti disegni sullo stesso tema, molti dei quali sono considerati una preparazione per questo lavoro, data la somiglianza nel modo in cui le figure sono ritratte l'una rispetto all'altra. Il dipinto è conosciuto come la Madonna Benois perché prende il nome dall'artista del XIX secolo Leon Benois che lo vendette all'Ermitage di Leningrado, in Russia, nel 1914. C'è un elemento di mistero attorno a questo poiché è riemerso improvvisamente dopo che l'opera d'arte era scomparsa e invisibile da secoli.
Il metodo preferito da Leonardo per avvicinarsi al tema della Madonna col Bambino prevede generalmente uno studio delle emozioni che passano tra la madre e il bambino in quelli che sembrano momenti privati. Leonardo mirava a rendere naturali i soggetti della madre e del bambino della sua pittura. All'epoca, questi dipinti erano degni di nota per i loro dettagli e la complessità, entrambi relativamente insoliti all'epoca.
La Madonna indossa abiti contemporanei in stile rinascimentale con un'acconciatura adeguata all'epoca. È ritratta con un fiore con cui gioca il Bambino e che è significativo per la sua somiglianza con la forma del crocifisso. Per la sua epoca il dipinto è degno di nota e insolito perché sembra rappresentare una scena felice, testimoniata dallo sguardo gioioso sul volto della giovane Madonna. Vedi anche La Belle Jardiniere di Raffaello, la Madonna di Manchester di Michelangelo e la Madonna col Bambino di Botticelli.
L'artista tratta quasi giocosamente il soggetto prescelto. L'amore della giovane madre per il suo bambino può essere visto chiaramente e c'è una tecnica insolitamente naturale nel dipinto. Era anche diverso dalle opere d'arte dipinte da altri artisti dell'epoca a causa del suo uso di luci e ombre. Questo dipinto è generalmente considerato un'opera genuina di Leonardo da Vinci. Tuttavia, la reazione dei critici d'arte non è sempre stata lusinghiera. La critica è stata rivolta ad esempio all'aspetto malsano e poco attraente dei soggetti e alle mani del bambino.
Un dettaglio del dipinto che mette in dubbio la sua autenticità è il trattamento delle orecchie che da molti sono considerate non realistiche, un tratto incompatibile con il grande talento e abilità di Leonardo quando si trattava di dipingere l'anatomia. Un'altra critica riguarda il modo in cui il Bambino si siede goffamente in grembo alMadonna, creando l'impressione innaturale che stia quasi fluttuando.
I critici sottolineano che il sorriso della Madonna non è tipico dell'artista. Ulteriori domande circondano la mancanza di scenografia attraverso la finestra che appare invece come uno spazio bianco pallido di colore uniforme, mentre altri critici notano anche che poca attenzione è stata prestata ai tessuti.
