Gli storici dell'arte hanno datato l'opera in base alla sua somiglianza con altre opere di Leonardo da Vinci e hanno ipotizzato che la sua creazione fosse intorno al 1500. La Scapigliata si traduce letteralmente come 'capelli arruffati', forse catturando l'argomento in modo più appropriato rispetto al titolo inglese.
La selvatichezza dei capelli è in netto contrasto con il bel viso che circonda. È stato suggerito che da Vinci abbia dipinto la figura in questo modo per presentare la donna come intrinsecamente bella ma anche con un potere selvaggio che non poteva essere domato. In definitiva, la donna non può essere ridotta solo alla sua bellezza. Un accademico suggerisce che questa potrebbe essere stata la previsione di da Vinci del futuro cambiamento del ruolo delle donne nella società.
È possibile che si trattasse dello studio del volto di un modello, con da Vinci interessato agli studi anatomici, oppure si è sostenuto che si trattasse di uno schizzo preliminare di come intendeva dipingere la Madonna. Il dipinto è stato associato alle opere del periodo maturo di da Vinci. Altri dipinti di questo periodo includono la Vergine delle Rocce (datata intorno al 1495-1508) e La Vergine col Bambino con Sant'Anna e San Giovanni Battista (1499-1500 o 1506-8).
Quest'ultimo pezzo è paragonabile a Testa di donna. La Vergine col Bambino è un gesso e carboncino su carta colorata, un mezzo diverso da Testa di donna, ma da Vinci usa entrambi i mezzi in modo simile per catturare la figura umana. In entrambi i pezzi i volti hanno una morbidezza particolare dalle sfumature e dalle linee morbide che catturano il volto umano con accuratezza anatomica. Entrambi condividono anche i tratti più selvaggi e abbozzati che circondano i volti.
Mentre in Testa di donna, erano i capelli ad apparire più come un disegno approssimativo in un album da disegno, in La Vergine col Bambino sono i piedi che sembrano molto più uno schizzo rispetto ai volti realisticamente dettagliati. In termini di mezzo, mentre Leonardo da Vinci ama usare molti tipi come artista, usava spesso olio su legno. In effetti, questo mezzo è stato utilizzato per il suo pezzo più famoso (e forse uno dei dipinti più famosi in assoluto): la Gioconda.
Testa di donna è conservata nella Galleria nazionale do Parma, galleria con un gran numero di pezzi rinascimentali.
