Il a été enregistré comme ayant travaillé sur cette peinture à Florence en 1507, une commande de Florimonde Robertet, secrétaire du roi Louis XII de France. Ce tableau aurait été livré à la cour de France en 1507, il est donc probable qu'il ait également été achevé cette année-là. La vierge Marie est représentée assise, avec l'enfant Jésus allongé sur ses genoux du côté droit où il tient le dévidoir de sa mère, une croix étant créée par les rayons supérieurs de celle-ci.

L'enrouleur de fil, utilisé pour recueillir le fil filé, a été utilisé à l'époque où ce tableau a été peint, par les femmes de la maison pour enrouler le fil avant qu'il ne soit plus tard filé en laine afin de confectionner des vêtements pour la famille et des choses nécessaires à la maison. il est utilisé dans ce contexte comme symbole de la domesticité de la Madone, et la croix formée par les rayons supérieurs comme symbole de la crucifixion du Christ.

À première vue, il semblerait que l'enfant utilise l'enrouleur de fil comme un jouet, bien que certaines sources disent que Da Vinci l'a peint ainsi pour représenter l'acceptation de son destin éventuel. Il appartient aux admirateurs de son travail de se faire leur propre idée quant à la version correcte, le cas échéant. La Madone est représentée comme une jeune et jolie femme portant un tissu bleu cobalt drapé autour de son corps, une couleur souvent vue dans les peintures d'elle par de nombreux autres artistes de l'époque.

Ses longs cheveux tombent sur ses épaules en boucles et l'un de ses bras entoure doucement le corps de son fils. Lui, en revanche, est nu, probablement pour dépeindre sa vulnérabilité, il apparaît dévêtu dans de nombreux tableaux à travers l'histoire, il n'est donc pas surprenant que Léonard de Vinci l'ait représenté ainsi. Une chaîne de montagnes apparaît de façon spectaculaire à l'arrière-plan de cette peinture, et les chemins de campagne qui y mènent ajoutent à sa beauté.

Le paysage est admiré par beaucoup, non seulement pour sa beauté mais aussi pour l'attention portée à ses détails géologiques. Plusieurs versions de ce tableau existent et les historiens de l'art au fil des ans ont passé beaucoup de temps à établir la provenance de ce tableau. La version de ce tableau qui est largement acceptée comme l'œuvre de Léonard de Vinci réside maintenant à la Scottish National Gallery d'Édimbourg et peut être appréciée par les amateurs d'art du monde entier. Une peinture qui mérite vraiment d'être qualifiée de chef-d'œuvre.