Ginevra avait environ dix-sept ans, bien éduquée et issue d'une riche famille florentine. Il est probable que ce portrait, peut-être le premier de Vinci, a été réalisé pour commémorer le mariage de Givenra de Benci avec Luigi Niccolini cette année-là. On disait que Ginevra de Benci était belle. Da Vinci a amélioré sa beauté, peignant sa peau impeccable et lisse. Il a utilisé les extrémités de son pinceau pour créer ses boucles. Son élégante robe marron montre de merveilleux détails de fermetures en ruban bleu, une tresse dorée et une épingle en or. Ginevra de Benci porte également un foulard noir qui était à la mode à l'époque. Elle est peinte devant un genévrier qui est un léger jeu de mots, car "ginepro" le mot italien pour genévrier, suggère son nom. Au loin, il y a plus d'arbres et une étendue d'eau. Da Vinci crée un effet brumeux en arrière-plan en utilisant des glaçures à l'huile superposées pour créer son ciel brumeux.
Ce portrait était assez révolutionnaire à l'époque car il montrait Ginevra de Benci dans une pose de trois quarts et ses yeux regardaient vers le spectateur sans établir de contact direct. Les contemporains de Da Vinci ont commenté que ce portrait était extrêmement réaliste. Un peu comme la Joconde, le spectateur ne sait pas à quoi pensait la sans sourire Ginevra de Benci, son expression est difficile à lire, peut-être pensait-elle au mariage prochain avec un homme beaucoup plus âgé. Da Vinci lui-même a dit que les meilleurs portraits montraient un "état d'esprit". Le tableau aurait été un peu plus grand à l'origine, la partie inférieure a été perdue et aurait montré les mains et les bras de Ginevra de Benci. Le revers de l'image présente également une intéressante "peinture emblématique" d'un brin de genévrier entouré d'une couronne de laurier et de palmiers avec la devise latine qui se traduit par "La beauté orne la vertu".
Le genévrier représente Ginevra et est aussi un symbole de chasteté. Des détectives d'art ont également découvert des preuves de l'emblème personnel de l'ambassadeur vénitien à Florence, Bernado Bembo, se trouvant en dessous et ils soupçonnent qu'il a peut-être commandé la peinture emblématique à l'arrière. On sait que lui et Ginevra de Benci étaient de bons amis. Ginevra a passé sa vie plus tard dans un exil auto-imposé, essayant de se remettre d'une maladie et d'une histoire d'amour malheureuse. Ce magnifique portrait de Ginevra de Benci est l'un des premiers chefs-d'œuvre de Léonard de Vinci, capturant pour toujours la belle jeune fille et ses pensées.
