Cette œuvre a été réalisée à la plume et à l'encre, vers 1487-1490. Il se trouve aujourd'hui à la Bibliothèque de l'Institut de France. Léonard de Vinci cherchait à résoudre les problèmes de la ville de Milan à travers une refonte de son architecture.
Da Vinci cherchait à améliorer les niveaux d'hygiène dans toute la ville avec une approche plus moderne de la conception architecturale et de l'urbanisme. C'est un bon exemple de ses idées visionnaires et de son fort désir d'utiliser ses compétences au profit des autres. Les solutions pratiques ne sont pas toujours le point fort des artistes créatifs, mais ici l'artiste tente de faire face à des problèmes tels que la peste qui fait rage et aussi l'accumulation de trafic.
Il y aurait deux niveaux dans la ville, un pour les piétons et un autre pour la circulation où passeraient également les égouts. Cette séparation avait l'avantage évident de permettre naturellement aux résidents de bénéficier d'une meilleure qualité de vie. Da Vinci voulait également limiter la hauteur de tous les bâtiments, ce qui permettrait à nouveau à l'air et au soleil de circuler plus librement dans les rues.
L'artiste concevait également des éléments de la ville elle-même, pas seulement son aménagement. Il se penchera sur les décors de théâtre et les façades d'églises, entre autres. Il se penchera également sur la Casa Guiscardi qui devait être une impressionnante zone résidentielle urbaine.