La peinture est particulièrement fascinante pour les critiques d'art moderne et les historiens en raison de la quantité de symbolisme historique que Da Vinci parvient à emballer en une seule image. C'est aussi un bel exemple de l'expertise de Da Vinci en perspective. Les historiens de l'art pensent que le tableau est une référence à la rencontre entre le pape Léon X et le roi François Ier. On pense également généralement que le tableau a été réalisé pour célébrer le mariage entre Julien de Médicis et Philiberte de Savoie.
On pense que le loup représente soit le pape, soit l'Église catholique romaine dans son ensemble. On pense que l'aigle couronné assis au sommet du globe représente le monarque français et que la terre peut servir de représentation du pouvoir de l'empereur allemand à cette époque. Les personnages représentés dans Allegory of Boat Wolf and Eagle sont si frappants qu'ils atteignent presque le niveau de la caricature. Il est possible d'interpréter l'image de Léonard de Vinci comme un exemple très ancien d'une caricature politique.
Il y a certainement une référence à l'actualité dans le dessin et bien que ce soit moins évident que dans certaines caricatures politiques modernes, il n'est pas particulièrement difficile de discerner le point de vue de Da Vinci.
D'un point de vue technique, Allegory of Boat Wolf and Eagle est un dessin de très grande qualité. Il y a un sens clair de la perspective (bien que l'arbre en arrière-plan soit un peu plus près du bateau qu'il devrait probablement) et le vrai sentiment que ce dessin représente un instantané d'une scène en mouvement, plutôt qu'une scène mise en scène comme c'était courant dans de nombreux autres tableaux et dessins de l'époque.
La figure de l'aigle est clairement la figure royale et la plus puissante des deux et attire l'attention du spectateur bien avant que toute attention ne soit accordée à la créature dans le bateau. Si le loup est destiné, comme le soupçonnent de nombreux critiques, à représenter l'église, il est à noter que Da Vinci a choisi une image assez négative et l'a poussée à l'arrière-plan de l'image.
Allégorie du bateau, du loup et de l'aigle est un exemple intéressant d'une œuvre d'art «pure» de cette période de la vie de Da Vinci. Il n'y a pas d'emphase scientifique particulière dans l'image et elle se situe clairement dans le côté «artistique» de la production de Da Vinci. Cependant, comme pour toutes les productions de Da Vinci, il est possible de lire beaucoup dans le message que Da Vinci a peut-être tenté de transmettre.
La notion de satire politique est un départ intéressant pour Da Vinci car ce n'est pas un thème qui se retrouve dans beaucoup de ses autres œuvres, qui ont tendance à adopter une approche beaucoup plus rigide et scientifique.
