No se sabe que Leonardo Da Vinci haya hecho muchos retratos de hombres, y se argumenta que si esta es realmente su pintura, entonces es la primera que hizo de un hombre. Ha existido mucho debate ya que la pintura parece carecer de documentación e incluso no hay constancia de que alguien la haya encargado. Algunos incluso han argumentado que estas son sus piezas menos apreciadas, pero, irónicamente, son las obras mejor conservadas.
Ha existido controversia a lo largo de los años sobre quién pintó realmente esta pieza. Algunos de los nombres presentados incluyen a Bernadino Luini, Giovanni Antonio Boltraffio, Leonardo Da Vinci y Ambrogio de Predis. Su carácter controvertido no acaba aquí, existiendo una cuestión sobre la identidad del sujeto del cuadro. La suposición era que se trataba del Retrato de Ludovico il Moro, quien fue el benefactor de Leonardo, suposición que se mantuvo hasta 1905. Sin embargo, después de que se encargó la limpieza de la pintura, se reveló una partitura y la inscripción CANT… ANG…, lo que resolvió la cuestión de que el hombre de la pintura era en realidad un músico.
Los dos músicos más importantes de Milán durante este período fueron Franchino Gaffurio y Josquin des Prés. Sin embargo, dado que la mayoría de los Da Vinci estaban llenos de acertijos, nadie realmente identificó exactamente quién era el sujeto. Otra razón principal por la que esta pintura ha estado rodeada de misterio es que sus partes inferiores están sin terminar, no está firmada y se han agregado algunas pinturas adicionales a lo largo de los años.
Una de las principales razones por las que se ha atribuido esta obra a Leonardo da Vinci son las características que se manifiestan en sus piezas de retrato. Por ejemplo, deja el fondo en la sombra, sus sujetos tienen la mitad o un poco más de longitud y generalmente retrata a sus sujetos en vistas de tres cuartos para facilitar la identificación. Sin embargo, al igual que con sus otras piezas en las que emplea una vista de tres cuartos para facilitar la identificación, la mayoría de sus sujetos suelen ser difíciles de identificar, como en este caso. Leonardo da Vinci es conocido por usar fondos oscuros que tienen fuertes contrastes de oscuridad y luz.
El Retrato del músico también tiene la característica familiar de las manos cuadradas, que es idéntica al tema del retrato en la pintura La dama del armiño. Los ojos del personaje de este cuadro también son similares a los del cuadro de la Virgen de las Rocas. Leonardo creía en enfatizar el carácter humano, lo cual es común en la mayoría de sus obras. En esta pintura, el músico parece provenir de un entorno oscuro y lúgubre, lo que sugerirá mucho que el sujeto esté lleno de carácter. Al tener al músico proveniente de un entorno oscuro y lúgubre, enfatiza su carácter y parece más real.
Se puede ver que el músico se concentra mucho en su partitura, especialmente dado que su rostro está lleno de expresión. Sin embargo, no está claro si está componiendo, leyendo o esperando para interpretarlo. En su típico movimiento característico de Da Vinci, no pinta a su sujeto mirando hacia abajo, sino que elige dejar que la audiencia vea sus ojos y sus expresiones, lo que es como invitarnos a ver lo profundo de su alma.
