Ginevra tenía alrededor de diecisiete años, era bien educada y provenía de una familia adinerada de Florencia. Es probable que este retrato, posiblemente el primero de da Vinci, se hiciera para conmemorar el matrimonio de Givenra de Benci con Luigi Niccolini ese año. Se decía que Ginebra de Benci era hermosa. Da Vinci realzó su belleza, pintando su piel impecable y suave.
Usó las puntas de su pincel para crear sus rizos. Su elegante vestido marrón muestra maravillosos detalles de cierres de cinta azul, trenza dorada y un broche dorado. Ginebra de Benci también lleva un pañuelo negro que estaba de moda en la época. Está pintada frente a un enebro, que es un ligero juego de palabras, ya que "ginepro", la palabra italiana para enebro, sugiere su nombre. A lo lejos, hay más árboles y una extensión de agua. Da Vinci crea un efecto brumoso en el fondo utilizando esmaltes de aceite superpuestos para crear su cielo brumoso.
Este retrato fue bastante rompedor en su momento ya que muestra a Ginebra de Benci en una pose de tres cuartos y sus ojos miran hacia el espectador aunque sin hacer contacto directo. Los contemporáneos de Da Vinci comentaron que este retrato era extremadamente realista. Al igual que la Mona Lisa , el espectador no sabe lo que estaba pensando la seria Ginevra de Benci, su expresión es difícil de leer, tal vez estaba pensando en el próximo matrimonio con un hombre mucho mayor. El propio Da Vinci dijo que los mejores retratos mostraban un "estado de ánimo".
La pintura habría sido un poco más grande originalmente, la sección inferior se ha perdido y habría mostrado las manos y los brazos de Ginebra de Benci. El reverso de la imagen también tiene una interesante "pintura emblemática" de una ramita de enebro rodeada por una corona de laurel y palma con el lema latino que se traduce como "La belleza adorna la virtud". El enebro representa a Ginevra y es también un símbolo de castidad.
Los detectives de arte también han descubierto evidencia del emblema personal del embajador veneciano en Florencia, Bernado Bembo, debajo y sospechan que pudo haber encargado la pintura emblemática en la parte trasera. Se sabe que él y Ginebra de Benci eran buenos amigos. Ginevra pasó los últimos años de su vida en un exilio autoimpuesto, tratando de recuperarse de una enfermedad y una relación amorosa desafortunada. Este maravilloso retrato de Ginevra de Benci es una de las primeras obras maestras de Leonardo da Vinci que captura a la bella joven y sus pensamientos para siempre.
