Las opiniones de los demás comenzaron a cambiar lentamente durante el Renacimiento; antes de esto, se las veía únicamente como esposas y madres y no como individuos por derecho propio. Las imágenes que creó de mujeres sugirieron a la sociedad que había más en la raza femenina de lo que apreciaban. Esta imagen, creada hacia 1490, se titula simplemente Estudio de la cabeza de una mujer. Se considera ampliamente que fue el estudio preparatorio que condujo a su pintura de Madonna Litta, una pintura que representa a la Virgen María amamantando al niño Jesús, que ahora se encuentra en el Museo del Hermitage, San Petersburgo.
En el reverso de la imagen se ha realizado un calco del perfil de la mujer, lo que evidencia que esta imagen pudo haber sido utilizada como material didáctico en uno de los talleres de Leonardo. El dibujo fue hecho con punta de metal sobre un papel preparado de ante grisáceo-verde. Metalpoint es un medio que fue muy popular en el siglo XV. Antepasado del humilde lápiz, la punta de metal era, como sugiere su nombre, una varilla de metal con forma de punta en el extremo. El metal utilizado podía ser plomo, cobre, oro o plata, aunque la punta de plata era la más utilizada, ya que dejaba las marcas más permanentes, produciendo una línea dura y claramente definida.
La superficie del papel tuvo que ser tratada con yeso o pegamento, y la barra de metal se usó para cortar la superficie para crear la imagen. La luz y la sombra se formaron mediante el uso de líneas repetitivas o sombreado. Da Vinci fue innovador para su época en su deseo de asegurarse de que sus sujetos parecieran realistas. Haciendo uso de sus propios estudios científicos de luces y sombras, se dedicó a producir imágenes tridimensionales en lugar de las imágenes planas que habían creado las generaciones anteriores de artistas.
Su estudio de los objetos desde un punto de vista científico también le mostró que el color y los detalles de un objeto cambiaban a distancia. Trabajó con una técnica llamada Sfumato, desarrollada originalmente por pintores venecianos y flamencos, y esto, junto con su uso de luces y sombras, le dio a sus retratos una atmósfera y profundidad. El mismo Da Vinci instruyó que para apreciar completamente la belleza del rostro de una mujer, los músculos no deben dibujarse con líneas duras. La luz suave y las sombras agradables otorgarán gracia y belleza al rostro. También enseñó que las mujeres deben pintarse con la cabeza mirando hacia abajo y un poco inclinada hacia un lado.
Esta es una actitud que rara vez le dio a sus modelos masculinos. La serie de cabezas de mujeres también ilustra su amor por el cabello, que siempre pintó con gran atención al detalle, con trenzas sueltas o confinadas bajo tocados con suaves y tenues zarcillos que se sueltan.
