Los historiadores del arte han fechado la pieza de acuerdo con su similitud con otras obras de Leonardo da Vinci y han sugerido que su creación fue alrededor de 1500. La Scapigliata se traduce literalmente como 'pelo despeinado', quizás capturando más apropiadamente el tema que el título en inglés. El desenfreno del cabello contrasta fuertemente con el hermoso rostro que rodea. Se ha sugerido que da Vinci pintó la figura de esta manera para presentar a la mujer como inherentemente hermosa pero también con un poder salvaje que no podía ser domesticado.
En última instancia, la mujer no puede reducirse sólo a su belleza. Un académico sugiere que esto podría haber sido la predicción de da Vinci del futuro papel cambiante de la mujer en la sociedad. Es posible que se tratara del estudio del rostro de un modelo, con da Vinci interesado en los estudios anatómicos, o se ha afirmado que se trataba de un boceto preliminar de cómo pretendía pintar a la Virgen.
La pintura se ha asociado con las obras del período de madurez de da Vinci. Otras pinturas de este período incluyen Virgen de las Rocas (que datan de alrededor de 1495-1508) y La Virgen y el Niño con Santa Ana y San Juan Bautista (ya sea 1499-1500 o 1506-8). Esta última pieza es comparable con Cabeza de muchacha. La Virgen y el Niño es una tiza y carboncillo sobre papel teñido, un medio diferente a Cabeza de muchacha, pero da Vinci usa ambos medios de manera similar para capturar la figura humana.
En ambas piezas, los rostros tienen una particular suavidad de sombreado y líneas suaves que capturan el rostro humano con exactitud anatómica. Ambos también comparten los trazos más salvajes y esquemáticos que rodean los rostros. Mientras que en Head of a Woman, era el cabello lo que se parece más a un dibujo tosco en un cuaderno de bocetos, en The Virgin and Child son los pies los que parecen mucho más un boceto que las caras realistas detalladas.
En cuanto al medio, mientras que Leonardo da Vinci disfrutaba usando muchos tipos como artista, frecuentemente usaba óleo sobre madera. De hecho, este medio se utilizó para su obra más famosa (y posiblemente una de las pinturas más famosas de todos los tiempos): la Mona Lisa. Cabeza de muchacha se encuentra en la Galleria nazionale do Parma, una galería con una gran cantidad de piezas renacentistas.
