Kunsthistoriker haben das Stück aufgrund seiner Ähnlichkeit mit anderen Werken von Leonardo da Vinci datiert und seine Entstehung um 1500 vermutet. La Scapigliata bedeutet wörtlich „zerzaustes Haar“, was das Thema vielleicht treffender einfängt als der englische Titel. Die Wildheit des Haares steht in scharfem Kontrast zu dem schönen Gesicht, das es umgibt. Es wurde vermutet, dass da Vinci die Figur auf diese Weise malte, um die Frau als von Natur aus schön zu präsentieren, aber auch mit einer wilden Kraft, die nicht gezähmt werden konnte. Letztlich lässt sich die Frau nicht nur auf ihre Schönheit reduzieren. Ein Wissenschaftler schlägt vor, dass dies Da Vincis Vorhersage der zukünftigen sich verändernden Rolle der Frau in der Gesellschaft gewesen sein könnte. Es ist möglich, dass dies das Studium des Gesichts eines Modells war, wobei da Vinci an anatomischen Studien interessiert war, oder es wurde behauptet, dass dies eine vorläufige Skizze dessen war, wie er beabsichtigte, die Madonna zu malen.
Das Gemälde wurde mit den Werken der Reifezeit von da Vinci in Verbindung gebracht. Andere Gemälde aus dieser Zeit sind die Felsenjungfrau (um 1495-1508) und die Jungfrau und das Kind mit der heiligen Anna und dem heiligen Johannes dem Täufer (entweder 1499-1500 oder 1506-8). Letzteres Stück ist vergleichbar mit La Scapigliata. The Virgin and Child ist eine Kreide und Kohle auf getöntem Papier , ein anderes Medium als La Scapigliata, aber da Vinci verwendet beide Medien auf ähnliche Weise, um die menschliche Figur einzufangen. In beiden Stücken haben die Gesichter eine besondere Weichheit durch Schattierungen und glatte Linien, die das menschliche Gesicht mit anatomischer Genauigkeit einfangen. Beide teilen auch die wilderen und skizzenhaften Striche, die die Gesichter umgeben.
Während in La Scapigliata die Haare eher wie eine grobe Zeichnung in einem Skizzenbuch erscheinen, sind es in The Virgin and Child die Füße, die weit mehr wie eine Skizze aussehen als die realistisch detaillierten Gesichter. In Bezug auf das Medium, während Leonardo da Vinci als Künstler gerne viele Arten verwendet, verwendete er häufig Öl auf Holz. Tatsächlich wurde dieses Medium für sein berühmtestes Stück (und möglicherweise eines der berühmtesten Gemälde aller Zeiten) verwendet: die Mona Lisa . Kopf einer Frau befindet sich in der Galleria nazionale do Parma, einer Galerie mit einer großen Anzahl von Renaissance-Stücken.
