Ginevra war ungefähr siebzehn Jahre alt, gut ausgebildet und stammte aus einer wohlhabenden Familie aus Florenz. Es ist wahrscheinlich, dass dieses Porträt, möglicherweise das erste von da Vinci, zum Gedenken an die Hochzeit von Givenra de Benci mit Luigi Niccolini in jenem Jahr angefertigt wurde. Ginevra de Benci soll schön gewesen sein. Da Vinci verstärkte ihre Schönheit und malte ihre makellose, glatte Haut. Er benutzte die Enden seines Pinsels, um ihre Locken zu kreieren. Ihr elegantes braunes Kleid zeigt wundervolle Details aus blauen Schleifenverschlüssen, goldenen Borten und einer goldenen Anstecknadel. Auch Ginevra de Benci trägt einen damals modischen schwarzen Schal. Sie ist vor einem Wacholderbaum gemalt, was ein leichtes Wortspiel ist, da "ginepro", das italienische Wort für Wacholder, ihren Namen andeutet. In der Ferne gibt es weitere Bäume und eine Wasserfläche. Da Vinci erzeugt einen nebligen Effekt im Hintergrund, indem er Ölglasuren überlagert, um seinen dunstigen Himmel zu erzeugen.
Dieses Porträt war damals ziemlich bahnbrechend, da es Ginevra de Benci in einer Dreiviertel-Pose zeigt und ihre Augen auf den Betrachter gerichtet sind, obwohl sie keinen direkten Kontakt haben. Da Vincis Zeitgenossen kommentierten, dass dieses Porträt äußerst lebensecht war. Ähnlich wie bei der Mona Lisa weiß der Betrachter nicht, was die ernste Ginevra de Benci dachte, ihr Gesichtsausdruck ist schwer zu lesen, vielleicht dachte sie an die bevorstehende Hochzeit mit einem viel älteren Mann. Da Vinci selbst sagte, dass die besten Porträts einen „Geisteszustand“ zeigten. Das Gemälde wäre ursprünglich etwas größer gewesen, der untere Teil ist verloren gegangen und hätte die Hände und Arme von Ginevra de Benci gezeigt. Auf der Rückseite des Bildes befindet sich auch eine interessante "emblematische Malerei" eines Wacholderzweigs, umgeben von einem Lorbeer- und Palmenkranz mit dem lateinischen Motto, das übersetzt "Schönheit schmückt Tugend" bedeutet.
Der Wacholder repräsentiert Ginevra und ist auch ein Symbol der Keuschheit. Kunstdetektive haben auch Beweise für das persönliche Emblem des venezianischen Botschafters in Florenz, Bernado Bembo, entdeckt, das sich darunter befindet, und sie vermuten, dass er das emblematische Gemälde auf der Rückseite in Auftrag gegeben haben könnte. Es ist bekannt, dass er und Ginevra de Benci gute Freunde waren. Ginevra verbrachte ihr späteres Leben im selbst auferlegten Exil und versuchte, sich von einer Krankheit und einer unglücklichen Liebesaffäre zu erholen. Dieses wundervolle Porträt von Ginevra de Benci ist eines der frühen Meisterwerke von Leonardo da Vinci, das das schöne, junge Mädchen und ihre Gedanken für immer festhält.
