Dieses Kunstwerk wurde zwischen 1487 und 1490 mit Feder und Tinte fertiggestellt. Es ist jetzt in der Bibliotheque de l'Institut de France zu finden. Leonardo da Vinci versuchte, die Probleme der Stadt Mailand durch eine Neugestaltung ihrer Architektur zu lösen. Da Vinci wollte das Hygieneniveau in der ganzen Stadt mit einem moderneren Ansatz für architektonisches Design und Stadtplanung verbessern. Dies ist ein gutes Beispiel für seine visionären Ideen und seinen starken Wunsch, seine Fähigkeiten zum Wohle anderer einzusetzen.
Praktische Lösungen sind nicht immer die Stärke von Kulturschaffenden, aber hier versucht der Künstler, sich mit Themen wie der rasenden Pest oder auch der Verkehrsstauung auseinanderzusetzen. Die Stadt würde zwei Ebenen haben, eine für Fußgänger und eine für den Verkehr, wo auch die Kanalisation verlaufen würde. Diese Trennung hatte den offensichtlichen Vorteil, dass die Bewohner auf natürliche Weise eine verbesserte Lebensqualität genießen konnten.
Da Vinci wollte auch die Höhe aller Gebäude begrenzen, damit Luft und Sonnenschein wieder freier auf den Straßen zirkulieren können. Der Künstler würde auch Elemente der Stadt selbst entwerfen, nicht nur ihren Grundriss. Er untersuchte unter anderem Theaterkulissen und Kirchenfassaden. Er würde sich auch Casa Guiscardi ansehen, das ein beeindruckendes städtisches Wohngebiet werden sollte.