Das Gemälde zeigt die heilige Anna und ihre Tochter Maria zusammen mit dem Jesuskind. Obwohl es kein Gemälde gibt, das direkt von Leonardo da Vincis früherer Zeichnung „The Burlington House Cartoon“ beeinflusst ist, wurden auf der Rückseite Skizzen gefunden, die darauf hindeuten, dass er seine Ideen für The Virgin and Child mit St Anne darauf geplant hatte Rückseite der Originalzeichnung dieses Cartoons. Die von Experten verwendete Infrarottechnologie fand zahlreiche Dinge auf der Rückseite der Zeichnung, darunter einen Pferdekopf und eine Zeichnung von Jesus, der mit einem Lamm spielt, die dem Mittelpunkt des späteren Gemäldes ähnelte. Das Gemälde ist Öl auf Holz und soll um 1503 gemalt worden sein. Die Figuren in Leonardo da Vincis „Jungfrau und Kind mit der hl.
Dies soll dem Betrachter vielleicht zeigen, wie einfach es ist, dem Sohn Gottes nahe zu kommen. Dass Jesus eher mit dem Lamm als mit seinen Familienmitgliedern interagiert, zeigt möglicherweise seine Freundlichkeit gegenüber allen Lebewesen. Lämmer werden oft in Gemälden verwendet, die sich auf Jesus beziehen, da das Lamm Gottes eine sehr bekannte Wendung ist, die in die Bibel kommt. Eine höchst ungewöhnliche Sache an dem Gemälde ist die Tatsache, dass Maria auf dem Schoß der heiligen Anna sitzt. Obwohl die heilige Anna Marias Mutter ist, war dies für die damalige Zeit nicht üblich. Tatsächlich ist es in der Geschichte nicht bekannt, dass Frauen auf dem Schoß anderer Frauen sitzen, was unter keinen Umständen vorkommt.
Viele Gelehrte haben sich über die Bedeutung dessen gestritten, aber es ist wahrscheinlich, dass der da Vinci dem Bild nur ein menschliches Familienelement hinzufügen wollte, um die bescheidenen Anfänge zu zeigen, aus denen Jesus kam. Anna selbdritt werden in der Lovure ausgestellt und sind zweifellos eines ihrer stolzesten da Vinci-Stücke. Aus diesem Grund gab es viele Kontroversen darüber, wie das Gemälde gereinigt werden sollte - wenn überhaupt. Im Jahr 2011 kündigten zwei prominente Mitarbeiter die Galerie wegen der Reinigung des Gemäldes.
Nachdem das Gemälde gereinigt worden war, wurde es viel heller, was für den Betrachter offensichtlich einfacher war, aber es wurde argumentiert, dass diese Helligkeit nicht das war, was Leonardo da Vinci eigentlich für das Gemälde beabsichtigt hatte. Während zwei der Mitarbeiter wegen der Reinigung gekündigt haben, haben andere Mitarbeiter und Wissenschaftler argumentiert, dass dies das Richtige war. Einer der Direktoren, der die Restaurierung überwachte, war einer der Mitarbeiter, die zurückgetreten sind, aber seit dies im Jahr 2011 geschah, haben sich viele Kritiker für die Restaurierung ausgesprochen und gesagt, dass es für das Gemälde vorteilhafter sei, länger zu halten.